Mittwoch, April 17, 2024

Vitamin-E-Oxidation und seine Zwischenprodukte im Fokus

Durch die Vitamin-E-Oxidation entstehen Zwischenprodukte, die mit heutigen, modernen Analysemethoden kaum nachweisbar sind.

Vitamin E – einem der wichtigsten natürlichen Antioxidantien – ist als sogenannter Radikalfänger bzw. als Anti-Aging-Vitamin bekannt. Das wissenschaftliche Interesse an Vitamin E zielte in den letzten Jahrzehnten auf die Optimierung solcher Anwendungen hin. Der grundlegenden Chemie wie der Vitamin-E-Oxidation wurde weniger beachtet. Neuere Forschungsergebnisse räumen mit so mancher Lehrmeinung allerdings auf.

 

Vitamin-E-Oxidation

So analysierten beispielsweise Wissenschaftler die ­genauen chemischen Abläufe bei der Ein-Elektronen-Oxidation des alpha-Tocopherol, dem Hauptbestandteil des Vitamin E, die nach Lehrbuchmeinung über bestimmte Zwischenprodukte, so genannte C-zentrierte Radikale mit ortho-Chinonmethid-Struktur (oQM), abläuft. Genau das tut scheint aber nicht der Fall zu sein.

Da das Zurückweisen einschlägiger Lehrmeinungen heikel ist, haben die Forscher zahlreiche unabhängige Analysemethoden genutzt, um das Ergebnis zu bestätigen. Dazu zählten neben der kernmagnetischen Resonanzspektroskopie in flüssiger und fester Phase, der Elektronenspinresonanzspektroskopie und Massenspektrometrie auch das Markieren spezieller Derivate mit ­Isotopen sowie die Untersuchung der Reaktionskinetiken und die Entwicklung von Computermodellen.

 

alpha-Tocopherol und mögliche schädliche Nebenwirkungen

Die Frage, ob bei der Vitamin-E-Oxidation C-zentrierte Radikale mit oQM-Struktur als kurzlebiges Zwischenprodukt entstehen oder nicht, mag zunächst als rein ­akademisch interessant erscheinen, doch das ist nicht der Fall. Denn diese Radikale besitzen eine extrem hohe Reaktivität und könnten ­somit in der Zelle großen Schaden anrichten. Da alpha-Tocopherol vielfältige physiologische Funktionen als fettlösliches Antioxidans erfüllt und in einer großen Vielzahl von Medikamenten, Pflegeprodukten, Lebensmitteln und Kosmetika eingesetzt wird, ist das Verständnis über mögliche schädliche Nebenwirkungen seiner Abbauprodukte für die Gesundheit der Patienten und Konsumenten essenziell.

Für die Wissenschaftler um Prof. Rosenau ist das Wissen um die Reaktivität von alpha-Tocopherol-Produkte auch deswegen wichtig, da man die ­Herstellung von Polytocopherolen nach einer neuartigen, als Spiropolymerisation bezeichneten Reaktion verfolgt, die auf dem Verständnis der Oxidationsreaktionen beruht.

Polytocopherole sind Moleküle, bei denen zahlreiche Tocopherol-Einheiten ketten- oder ringartig miteinander verbunden sind. Die oQM werden zur Bildung dieser Verbindungen genutzt, während die hochreaktiven Radikale zu Quervernetzungen oder zu Brüchen der einzelnen Polymerstränge führen und so die Herstellung von Polytocopherolen erschweren würden.




Literatur:

T. Rosenau, E. Kloser, L. Gille, F. Mazzini & T. Netscher: Vitamin E Chemistry. Studies into Initial Oxidation Intermediates of alpha-Tocopherol: Disproving the Involvement of 5a-C-centered »Chromanol Methide« Radicals. J. Org. Chem. 2007, 72, 3268–3281. DOI: 10.1021/jo062553j T. Rosenau, G. Ebner, A. Stanger, S. Perl, L. Nuri: From a Theoretical Concept to Biochemical Reactions: Strain Induced Bond Localization (SIBL) in Oxidation of Vitamin E. Chem. Eur. J. 2005, 11(1), 280–287. Prof. Thomas Rosenau, thomas.rosenau@boku.ac.at

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